El trayecto de esta calle, se corresponde con el trazado antiguo de una parte del camino de ronda, paralelo a las murallas. Se dividía esta calle en dos secciones que recibieron los nombres de San Vicente (por la proximidad de la plaza y colegio del mismo nombre) y de Santa Cruz (por la iglesia del Seminario). A pesar de que en las Ordenanzas municipales de 1359 se ordenaba que el camino de ronda quedase expedito, sin edificaciones apoyadas sobre las murallas, parece ser que las hubo. A esta zona, se le denominaba corrientemente, como "la pedrera", puesto que allí estuvieron fragmentos y piedras procedentes de la antigua muralla romana, reutilizadas para la construcción de nuevas viviendas, según práctica habitual de las civilizaciones moriscas.
      Hasta bien entrado el pasado siglo se conservaban aún las famosas eras de Cascaro, al final de la calle, que pudieron cumplir en tiempos medievales su función estratégica de recoger el ganado o tener cultivos en momentos de sitio, y que fueron también lugar de esparcimiento y ejercicios físicos de los zagales oscenses.
      Al comienzo de la calle, junto a la plaza de la Moneda, en la acera de la izquierda, se han podido ver unos vetustos y sombríos muros que correspondían a la parte trasera de la Encomienda del Temple. Es zona en la que se formaron algunas 'poblaciones' medievales, siguiendo el procedimiento habitual de cesión de terrenos por parte de los grandes propietarios (alto clero, órdenes militares, nobles) para que se establecieran y edificaran sus viviendas nuevos pobladores. Tal sería el caso de la población del Temple (1154), que se alzó junto a la Puerta Sircata (frente a la iglesia de San Miguel, al final de la calle); el barrio de las Puertas de Montearagón (1169), que estuvo frente a la Porteta, no lejos de la pintoresca rampa que conduce al Palacio Episcopal; y junto a éste, próximo a la Zapatería Vieja (calle del Palacio), el barrio de García Arcez d'Osca. Hoy, esos polémicos terrenos de El Temple, sufren un frenético movimiento constructivo, que culminará con la entrega de las viviendas que se llevan a cabo.

      Hay esperanzas justificadas de que en este primer tramo de la calle se opere una interesante y necesaria reforma urbana.
      Al final de la calle, junto al torreón del Amparo, estuvo el Cuartel Bajo, para defensa de la Puerta Sircata que, abierta en la muralla de piedra frente a la iglesia de San Miguel, fue derribada en 1790 por el Corregidor Andriani. En cambio quedan restos de la Puerta de Montearagón, la popular Porteta, frente a la que se halló el bar del mismo nombre, otrora frecuentado por algunos noctámbulos.
      En el siglo XVII se levantó en las eras de Cascaro una ermita dedicada a San Andrés --de la que no queda ni rastro-- con el fausto motivo de haberse encontrado allí en 1651 un copón con formas consagradas que hacía años había sido sustraído de la Catedral y sacrílegamente ocultado en medio del fiemo de las eras durante las ferias de San Andrés; a mediados del siglo XIX se derribó esta pequeña iglesia.

      La calle del Desengaño comunica la plaza de la Moneda con la calle de Costa y pertenece a las parroquias y barrios de Santo Domingo y San Martín (primer tramo, números pares hasta la Porteta e impares 7 y 9) y la Catedral (resto de la calle).

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